Khi trại huấn luyện đến gần, cuộc đàm phán thương mại của Damian Lillard đã bắt đầu. Mặc dù cho đến nay vẫn chưa có cuộc đàm phán nào tiến gần đến một thỏa thuận chính thức, nhưng có vẻ như một thỏa thuận có thể sớm được hoàn tất. Lillard công khai mong muốn được chơi cho một đội: Miami Heat. Tuy nhiên, Portland Trail Blazers đã khám phá các lựa chọn trong khi về cơ bản bỏ qua Heat.
Nhóm One Eastern Conference đã nổi lên như một ứng cử viên thay thế Damian Lillard. Theo người trong cuộc của NBA, Marc Stein, Toronto Raptors rất quan tâm đến việc ký hợp đồng với Dame.
Nếu Raptors tích cực theo đuổi Lillard, đó có thể là tin xấu cho cơ hội có được mục tiêu ngôi sao của Heat. Ưu đãi tốt nhất mà Heat có thể đưa ra cho Lillard là một gói tập trung vào Tyler Herro và một lựa chọn dự thảo. Trong khi đó, Raptors có nhiều tài sản hơn để cung cấp. Chỉ cung cấp Scottie Barnes có thể lấn át bất kỳ lời đề nghị nào mà Miami có thể đưa ra, nhưng Toronto cũng có thể đưa ra OG Anunoby và Pascal Siakam.
Raptors có thể giành được phiếu bầu của Lillard tùy thuộc vào những gì họ sẵn sàng đưa ra. Tuy nhiên, việc từ bỏ quá nhiều không có ý nghĩa gì với đội bóng. Việc buông bỏ Siakam có thể sẽ khiến Toronto thoát khỏi cuộc tranh giành danh hiệu trong khi việc buông bỏ Barnes đồng nghĩa với việc họ phải hy sinh sự tập trung trong tương lai. Với những báo cáo cho rằng Lillard sẽ yêu cầu một giao dịch khác nếu anh ta được giao dịch ở một nơi nào khác ngoài Miami, Toronto có thể miễn cưỡng từ bỏ quá nhiều tài sản trong kịch bản này.
Nếu lịch sử lặp lại, Raptors sẽ không gặp khó khăn gì khi tận dụng cơ hội trước Lillard. Raptors đã giao dịch một trong những ngôi sao nhượng quyền của họ, DeMar DeRozan, để mua Kawhi Leonard cho mùa giải NBA 2018-19. Leonard là một ngôi sao không hạnh phúc ở San Antonio và Toronto không phải là điểm đến trong tầm ngắm của anh ấy. Raptors đã giành chức vô địch năm 2019 do Leonard dẫn dắt, người đã rời đội vào mùa hè năm đó.
Không giống như Leonard khi đó, Lillard còn 4 năm trong hợp đồng. Nếu Raptors đổi lấy anh ta và mọi việc không thành công, họ có thể cân nhắc việc giao dịch anh ta sau mùa giải này.
Tuy nhiên, nếu báo cáo này là sự thật, Raptors có thể sẵn sàng hy sinh khả năng tồn tại lâu dài của mình để giành chức vô địch. Nếu họ có được Lillard, Heat sẽ phải tìm kiếm ngôi sao tiếp theo ở nơi khác.
